Химики синтезировали фосфокумарины с аномально высокой кислотностью

Синтезированные российскими химиками фосфокумарины, светящиеся фосфорорганические соединения, показали неожиданно высокую кислотность. По силе они сопоставимы с минеральными кислотами, что делает их уникальными среди органических веществ. 

Такие вещества перспективны для разработки высокоэффективных кислотных катализаторов для использования в химической промышленности, сообщили в пресс-службе Красноярского научного центра СО РАН.

Фосфорорганические соединения — одна из наиболее универсальных групп веществ в химии. Они используются в катализе, материаловедении, экстракции металлов и фармацевтике. Особый интерес среди них представляют фосфакумарины — конденсированные циклические фосфоновые кислоты. Эти вещества светятся под ультрафиолетом, что позволяет использовать их в биохимии в качестве флуоресцентных меток и субстратов для изучения ферментов. Кроме того, эти соединения проявляют антибактериальную и противоопухолевую активность, а также способны ингибировать ферменты. Традиционно подобные соединения считаются умеренно кислотными. Изучение кислотности фосфокумаринов открывает путь к пониманию механизма их уникальной реакционной способности и широкого спектра действия.

Специалисты Красноярского научного центра СО РАН совместно с коллегами из Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова РАН (Казань) синтезировали серию новых водорастворимых фосфокумаринов и обнаружили их неожиданно высокую кислотность. Химики разработали одностадийный синтез, не требующий многоступенчатых процедур. Соединения получали, вводя производные фенолов и особый фосфорсодержащий реагент в реактор. Они проходили последовательность превращений, образуя фосфакумарины. Такой подход делает синтез проще и эффективнее.

Фосфакумарины известны химикам как вещества с умеренной кислотностью, поэтому исследователи ожидали, что и полученные образцы проявят похожие свойства. Однако кислотность разработанных соединений оказалась характерной для очень сильных кислот, что делает их сравнимыми по силе с основными минеральными кислотами.

«Фосфорорганические соединения широко используются как экстрагенты для редкоземельных металлов, в качестве катализаторов в сочетании с благородными металлами в органической химии, а также как компоненты полевых транзисторов. Нашими коллегами из лаборатории элементоорганического синтеза Института органической и физической химии РАН была получена серия новых фосфоркумаринов, которые в отличие от других подобных соединений хорошо растворялись в воде. В свою очередь, мы показали, что вся линейка новых соединений является очень сильными кислотами, в отличие от других фосфорных кислот. Суперкислотные органические вещества встречаются не часто и, как правило, связаны с более сложными галоген-органическими структурами. Новые фосфакумарины могут стать основой для создания более эффективных кислотных катализаторов, что важно для многих химических производств. Например, исследование открывает широкие возможности их использования в „мокрой“ координационной химии и различных процессах экстракции из водной фазы. Кроме того, открытие может послужить импульсом для дальнейшей разработки методов синтеза широкого круга фосфоркумаровых кислот и создания уникальных новых типов фотоактивных фосфорсодержащих кислот», — рассказал научный сотрудник лаборатории молекулярной спектроскопии и анализа Института химии и химической технологии СО РАН кандидат химических наук Максим Лутошкин.

Результаты исследования, поддержанного Российским научным фондом, опубликованы в журнале Chemistry.