Ученые из МФТИ и Института органической химии РАН разработали инновационный способ синтеза ранее неизвестных биологически активных веществ — производных пирролизидина. Исследователи получили молекулы, потенциально востребованные в медицине и фармацевтике, сообщила пресс-служба МФТИ.
Пирролизидин — это органическое соединение, которое входит в состав многих растительных алкалоидов. Они востребованы в медицине, но их синтез был сложной задачей для учёных. Новый метод преодолевает эти трудности и открывает новые возможности для медицинских исследований.
Химики использовали в своей работе домино-реакции — процесс, в котором химические реакции запускаются последовательно, словно падающие фишки в домино.
«Ключевой стадией синтеза является домино-рециклизация функционализированных изоксазолин N-оксидов, протекающая в автоклаве через восстановление нитро-фрагмента до аминогруппы, и последующие ее циклизации на карбонильную и сложноэфирные группы», — рассказал профессор Алексей Сухоруков, заведующий лабораторией органических и металлоорганических азот-кислородных систем ИОХ РАН.
Для создания сложных молекул ученые разработали и протестировали новый трехступенчатый метод.
«В ходе процесса возможно образование четырех диастереомеров — молекул, имеющих одинаковое строение, но отличающихся пространственным расположением атомов, но выход одного из диастереомеров значительно больше, чем других», — добавила студентка кафедры химической физики функциональных материалов Физтех-школы электроники, фотоники и молекулярной физики МФТИ Светлана Аксенова.
Реагентами стали нитроалкены, илиды серы с эфирной группой и метилвинилкетон. Благодаря этому научный коллектив создал аналоги известных лекарств, включая средство для лечения респираторных заболеваний, и препарат, помогающий предотвратить тошноту и рвоту после операций. По словам химиков, полученные результаты могут значительно ускорить создание новых российских медикаментов.
Работа ведется по проекту по созданию в Российской академии наук собственной научной базы для разработки отечественных медицинских препаратов. Результаты исследований опубликованы в The Journal of Organic Chemistry.
