Оптическая чистота важна при производстве лекарств, витаминов и пестицидов, так как она влияет на их биологическую активность. Ученые стараются использовать химические превращения, которые позволяют получить только один из возможных оптических изомеров молекулы. В этом помогают металлокомплексные катализаторы, которые «направляют» реакцию по пути синтеза конкретного продукта.
Металл в составе катализатора обеспечивает более легкий путь реакции, а органический компонент — лиганд — регулирует активность соединения и обеспечивает преимущественное образование целевого оптического изомера. Основной недостаток этого подхода заключается в том, что большинство известных лигандов очень специфичны и не могут использоваться для широкого круга реакций. Поэтому химикам приходится получать для каждой реакции свой катализатор, а это дорого и трудоемко. Создание новых, более универсальных лигандов поможет в разработке новых лекарств и повышении эффективности синтеза имеющихся.
Рязанские ученые синтезировали группу новых лигандов, основой для которых послужила молекула TADDOL — производное недорогой винной кислоты. Полученные вещества благодаря атомам фосфора и серы в их составе могут соединяться с палладием, образуя металлокомплексы, обладающие каталитической активностью. Химики использовали полученные катализаторы в популярных реакциях, при которых один фрагмент в составе органической молекулы заменяется новым с преимущественным образованием одного из двух возможных оптических изомеров. Эксперименты показали, что при использовании нового катализатора до 99% молекул продукта имели вид «нужного» оптического изомера.
Оказалось, что эффективность процесса определяется не только оптимальным строением лиганда, но и соотношением органических молекул и атомов палладия в одной частице катализатора. По словам ученых, такие каталитические реакции могут найти применение при получении разнообразных биоактивных соединений, в том числе лекарственных препаратов.
«Полученные нами металлокомплексные катализаторы показали свою эффективность сразу в нескольких реакциях, в том числе в процессах, открывающих доступ к ценным фармакологически активным соединениям. Кроме того, используемые нами лиганды имеют модульное строение — фактически мы можем свободно варьировать структурные фрагменты в их молекулах, проводя "тонкую настройку" структуры для достижения высоких результатов в конкретном каталитическом процессе», — рассказал участник проекта Илья Чучелкин, кандидат химических наук, старший научный сотрудник Рязанского государственного университета имени С. А. Есенина.Результаты исследования, поддержанного грантом Российского научного фонда, опубликованы в журнале Organic & Biomolecular Chemistry.
